Village au caractère médiéval perché à flanc de colline, surplombé des restes de son château, niché au coeur des Maures, au bord du golfe de Saint Tropez ("golfe de Grimaud" jusqu'à la fin du XIXème siècle). Des rues pavées et fleuries bordées de demeures anciennes rénovées serpentent de l'église romane Saint Michel du XIIIème siècle aux ruines du château. Au XIème siècle, le castrum de Grimaldo, du nom d'un riche propriétaire terrien, apparaît dans les chartes de l'abbaye Saint-Victor de Marseille. Durant les trois siècles suivant, le bourg se développe. Mais comme les autres villages du territoire, Grimaud subit la peste et le brigandage. Une partie de la population disparaît, les habitants se regroupent en haut de la colline du château et pour se protéger, construisent dans la seconde moitié du XIVème siècle, le rempart qui existe encore aujourd'hui. Au XVème siècle, le roi René donne le château de Grimaud à son ami Jean Cossa, celui-ci va l'agrandir et l'embellir. Les guerres de religion qui ravagent la région n'épargnent pas l'édifice. Il est reconstruit au XVIIème siècle et devient un marquisat. Le fief passe ensuite aux mains des Castellane qui l'agrandissent. Après son abandon, à la révolution, le château est pillé et sert de carrière de pierres. Il bénéficie de campagnes de restauration depuis les années 1980. En contrebas au nord, se trouve un magnifique moulin à vent Saint Roch rénové. Au fond du ravin, on aperçoit le "pont des Fées", vestige de l'aqueduc qui amenait l'eau depuis une source de la colline voisine. A quelques kilomètres, au bord de la mer, se trouve la cité lacustre de Port Grimaud aux multiples canaux: "La Venise provençale" inscrite au label "Patrimoine du XXème siècle", imaginée et créée par l'architecte François Spoerry.